Hablar de Dragoljub Milosevic es hacerlo del Cádiz CF. Hasta en dos etapas dirigió por el Carranza. La primera de ella, la más duradera, se caracterizó por los ascensos y descensos del conjunto cadista. En la segunda, el serbio regresó para salvar al Cádiz CF del descenso en la temporada 86/87, poniendo punto final a su relación con el club gaditano sumando más de 150 partidos en su banquillo.
Su llegada a España, antes de entrenar al Cádiz CF, se produjo unos años antes como preparador físico del Valencia CF a las órdenes de Milovan Ciric. Milosevic tomó las riendas del conjunto che cuando cesaron a su compatriota, aunque no duró mucho en el cargo.
Sus otro equipo en España fueron el CD Tenerife, al que entrenó para salvarle del descenso a 2ªB dejando al club isleño la temporada siguiente antes de tiempo, y el CD San Fernando la campaña 94/95 durante un breve espacio de tiempo con los isleños.
Milo falleció a principios de Octubre de 2005 a los 75 años de edad
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